与房玄龄并称为良相的是杜如晦，也有很好的出身，他的祖父杜果，在北周、隋朝之际就有名望。所以，杜如晦是个名门之后。

他年轻时就才能出众、性格豪爽，同时喜欢读书，以风流儒雅自诩，有临难不苟的气节，能当机立断。

隋朝大业年间，他去参加吏部量才授官的考核，侍郎高孝基对他的才华感到惊异，说：“您当有国家栋梁的才能，望保持美德。”当下委任他为滏阳尉。

杜如晦看到隋朝将起，当下弃官而去。

他是个有智慧的人，所以，知道天下的形势，知道隋亡唐兴，当下去投奔李世民。

秦王李世民是个重人才的人，也听闻了杜如晦的名声，当下任命杜如晦为王府兵曹参军，后改任陕州总管府长史。

不久，李建成教唆李渊调任李世民幕府的众多僚属迁升。

李世民见了，深为忧虑。

房玄龄对李世民说：“调离的人虽多，并不足惜，只是杜如晦是辅佐君王之才，不能被调任！大王若始终掌管藩镇，尚无关系；若要治理天下，舍弃杜如晦，就没有共建功业的人！”

李世民警悟地说：“不是先生指明，我几乎失去他！”当下奏请朝廷，将杜如晦留在幕府。

自此，杜如晦跟随李世民，常常参与军事机密。当时政多变故，杜如晦裁决处理事情毫无滞留，同僚一致公认他的才干，无人见出他才能的限度。

李世民提升他为陕东道大行台司勋郎中，封为建平县男，兼文学馆学士。天策府建立后，他任郎中。

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